Năm Cuộc Hẹn Hò kể về hành trình đầy bất ngờ của một người phụ nữ khi được thầy bói tiên đoán sẽ gặp tri kỷ trong vòng năm ngày tới. Trong suốt khoảng thời gian này, cô trải qua nhiều cuộc hẹn khác nhau, mỗi lần đều mang đến những trải nghiệm và cảm xúc riêng biệt. Bộ phim quy tụ dàn diễn viên nổi tiếng như Shuang Hu, Ilai Swindells, Desmond Chiam, Rob Collins, Yoson An, Tzi Ma và Jon Prasida, dưới sự chỉ đạo tài ba của đạo diễn Shawn Seet. Câu chuyện không chỉ khám phá chủ đề tình yêu và định mệnh mà còn khắc họa sâu sắc những khoảnh khắc đáng nhớ trong hành trình tìm kiếm nửa kia đích thực.