Gửi Tôi Của Năm 1999 kể về hành trình của Tiền Giai Nguyệt, cô bé ngoan ngoãn 15 tuổi vừa thi đỗ vào trường trung học trọng điểm, bắt đầu đối mặt với những thử thách trong học tập và cuộc sống. Tình bạn giữa Tiền Giai Nguyệt và Trần Mạt – cô gái cá tính mạnh mẽ – dần khắc họa sự trưởng thành qua những biến cố. Bên cạnh đó, câu chuyện còn xoay quanh những xáo trộn trong gia đình khi bố mẹ các cô gái trải qua khủng hoảng tình cảm, tạo nên nhiều thay đổi sâu sắc. Những mâu thuẫn giữa các thế hệ cũng được giải quyết khi bà ngoại Trần qua đời, mở ra sự hòa giải đầy xúc động. Phim còn phản ánh quá trình nhận thức và trưởng thành của từng nhân vật như Trần Bành Vũ hay Quan Ái Bình trong việc vun đắp tình thân và giữ gìn giá trị gia đình. Dưới sự chỉ đạo của đạo diễn Lý Chí cùng dàn diễn viên tài năng như Lý Quân Nhuệ, Hoàng Dương Điền Điềm và Đổng Khiết, Gửi Tôi Của Năm 1999 mang đến một bức tranh chân thực về tình cảm gia đình, bạn bè và cộng đồng trong dòng chảy thời gian không ngừng đổi thay.